有機化学（５）

☆テストまでに確認したいポイント☆

• CH2CH3などを書くとき、細かいが腕がどこについているかに注意！
• カチオンの⊕が抜けると減点！
• 反応の順番は矢印ではわかりにくいので、不等号で書くこと。
• ナトリウムエトキシドか？ナトリウムメトキシドか？
• 五角形・六角形など写し間違えない！混同しない！
• 矢印の使い方や書き忘れがないかも重要

アルコールの命名法

IUPAC命名法では、アルカンのアルファベット表記の語尾eをとってolをつける。

この時、OHがついている炭素の番号が小さくなるように、番号をふる。

また、慣用名を混同しないように注意。

例：プロパンー１－オール（n-プロピルアルコール）　×n-プロパノール

　　プロパンー２－オール（iso-プロピルアルコール）　×イソプロパノール

不飽和アルコールの命名法

不飽和結合と水酸基の位置を示す、二つの語尾が必要である。

なお、水酸基の位置は不飽和結合の位置に優先する。（水酸基＞不飽和結合）

ご存じの通り、アルコールには１級、２級、３級のものがある。反応性については立体障害やカルボカチオンの安定性が関係しているのではないか。高校化学で習った内容であっても、疑問を持つと新たな道が見えてくるものである。

官能基の優先順位

優先順位の高い官能基が接尾語となり、優先順位の低い官能基は接頭語として置換命名法を用いて命名する。

最強はカルボン酸。

アルコールの沸点

水が分子量１８と小さいのに、沸点が１００度と比較的高いのは、水素結合により仮想高分子となっているからである。同様にアルコールでも、分子間水素結合があるため、同じ程度の分子量を持つエーテルや炭化水素と比較すると沸点が異常に高い。これも、水素結合の解離に蒸発させるのにプラスした熱量が必要になるからである。

１価アルコールの製法

１．ハロゲン化アルキルのアルカリ加水分解

２．ある県に硫酸を付加させた付加生成物（硫酸水素アルキル）の加水分解

３．ある県のヒドロホウ素化