経営工学徒の備忘録

~日々の大学生活や留学について~

有機化学(3)

立体異性

立体異性には、キラルアキラルの二種類があります。

  • キラル:左手と右手のように、左右非対称。コルク栓や靴、顔なんかもそう。
  • アキラル:左右対称なもの。ボールやゴルフボールなど。

カルボンの立体異性には、カレーのようなにおいがするS体のキャラウェイと薬みたいなにおいがするR体のハッカという二種類があります。

不斉中心

炭素の場合は不斉炭素といいます。四方向の基がすべて異なる炭素のことです。

R-S表示法

主に順位側に従って命名されます。

  1. Br>Cl>O>C>H 原子番号が大きいほうが順位は高いです。
  2. 不斉炭素の周りにくっついている原子が同じ場合、さらにまたその周りにくっついているものの順位側で判断されます。それでも判断できない場合は、さらにその次、とどんどん順を追っていきます。
  3. 二重結合は炭素2つをみなしの炭素として、三重結合はみなしの炭素4つを、-COでは新たにCOを追加して、これが腕からのびている原子と見ます。

以上の順位側に従い、不斉炭素周りの基に順位を付けます。一番後に来るものを奥側に見立てた場合、その他の順番が右回りとなるものがR左回りとなるものがSです。

E-Z表示法

上記の順位側に従い、二重結合などにおいて周りの順位を判断します。高い優先順位となるものが同じ側に来る時がZ(シスのように)、逆側の位置に来る時をE(トランスのように)としています。

ジアステレオマー

不斉炭素が2つあるような場合、鏡写しの関係になっている構造同士をエナンチオマーといいます。また、鏡写しではないけれども立体異性であるというようなものをジアステレオマーと呼びます。